Krišjāņa tēvs bija lopu uzpircējam, un zēns jau bērnībā guva spilgtus iespaidus,  ceļojot līdzi tēvam un vērojot sadzīvi un cilvēkus. Bērnībā redzētais vēlāk tika attēlots mākslinieka darbos. Kugra profesionālās zināšanas ieguvis pašmācības ceļā. No 1936.gada piedalījās izstādēs un guva pirmās godalgas.